高校有機化学：覚えたい反応経路図【フェノールからの反応】

今回は高校有機化学における「フェノールからの反応経路図」をまとめました。
フェノールとは、樹脂合成や医薬品合成に用いられる物質で、ベンゼン環にヒドロキシ基が結合した構造を基本とします。

「何が」「どんな反応を介して」「何になるか」をおさえることで、入試の有機化学問題をスムーズに解くことができるようになります。

また、反応経路図だけでなく、覚えておきたい知識もまとめていますので、普段の勉強にもご活用ください。

反応経路図シリーズ 
アルケン（エチレン・プロペン）からの反応経路図：高校有機化学：覚えたい反応経路図【アルケンからの反応】
アルキン（アセチレン）からの反応経路図：高校有機化学：覚えたい反応経路図【アルキンからの反応】
ベンゼンからの反応経路図：高校有機化学：覚えたい反応経路図【ベンゼンからの反応】

1. フェノールが開始物質の反応経路図

フェノールは、主にベンゼンの一置換体から合成され、樹脂合成や医薬品合成に用いられる物質です。また、-OH 基は電子供与性の置換基であるため、フェノールがさらに置換反応を起こす場合、オルト・パラ配向性となります。

2. 必須知識まとめ

2-1. フェノールの合成

フェノールの合成経路として、まずは工業的製法であるクメン法を紹介します。クメン法とはベンゼンをイソプロピル化して得られたクメンと呼ばれる物質を酸化・分解を経てフェノールを合成する方法です。

また、それ以外にもベンゼンの一置換体を用いた合成も可能です。ベンゼンの置換反応については、前回の記事（高校有機化学：覚えたい反応経路図【ベンゼンからの反応】）を参考に勉強してみてください。

2-2. フェノールは弱酸

フェノールはアルコールと同じくヒドロキシ基（-OH 基）を持ちますが、アルコールと異なり水にわずかに溶けて酸性を示します。

※アルコールの電離定数は水よりも小さいため、アルコールは中性

このようにフェノールはかなり弱い酸であるため、ナトリウムフェノキシドと他の酸によって弱酸遊離反応が起こり、フェノールが生じるのです。

2-3. フェノール性ヒドロキシ基の検出

フェノール性ヒドロキシ基とはベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基を指します。これは、塩化鉄（Ⅲ）FeCI₃によって紫系統の色を呈色します。

まとめ

今回はフェノールの反応経路図を紹介しました。
反応の流れを体系的に理解しておくことで、問題文中のキーワードからどんな反応が起こっているのかを読み取ることができるようになりましょう。

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